Para quem nunca usou, a galocha, segundo o portal Superinteressante, é um tipo de calçado de borracha que se coloca por cima dos sapatos para protegê-los da chuva e da lama.
Como ela tem a missão de reforçar o calçado, a primeira hipótese é de que a expressão tenha surgido justamente para destacar o quão insuportável uma pessoa pode ser: um chato resistente e reforçado.
A segunda hipótese é melhor: antes das ruas serem asfaltadas, o uso de galochas era bem mais comum. As pessoas saiam à rua com elas, e era a primeira coisa que tirava a chegar em casa (ou na casa de alguém).
Chatos de galocha seriam as visitas inconvenientes que, cheias de senso de importância, entravam na casa dos outros com galocha e tudo, lançando lama para todo lado.